cas:321883-23-2(鈉鹽)
簡(jiǎn)要描述:cas:321883-23-2(鈉鹽),1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷脂酰絲氨酸(鈉鹽)是一種重要的磷脂類(lèi)化合物。
產(chǎn)品型號(hào):
廠商性質(zhì):生產(chǎn)廠家
更新時(shí)間:2025-10-09
訪 問(wèn) 量:133
cas:321883-23-2(鈉鹽),1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷脂酰絲氨酸(鈉鹽)是一種重要的磷脂類(lèi)化合物,以下是對(duì)其的詳細(xì)解析:
一、基本信息
中文名稱(chēng):1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷脂酰絲氨酸(鈉鹽)
英文名稱(chēng):1-Stearoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine (sodium salt)
CAS號(hào):321883-23-2
分子式:C42H79NNaO10P
分子量:812.04
外觀:白色至類(lèi)白色粉末
溶解性:需溶于有機(jī)溶劑(如氯仿、二氯甲烷),避免水解
儲(chǔ)存條件:-20℃下保存
結(jié)構(gòu)式:

二、結(jié)構(gòu)特性
分子組成:由硬脂酰(C18:0,飽和脂肪酸)、油酰(C18:1,單不飽和脂肪酸)、sn-甘油骨架及磷酸絲氨酸(鈉鹽)構(gòu)成。硬脂酰提供膜穩(wěn)定性,油酰賦予流動(dòng)性,精準(zhǔn)模擬天然細(xì)胞膜的物理特性。
負(fù)電荷特性:來(lái)自磷酸絲氨酸基團(tuán),可增強(qiáng)與細(xì)胞膜的相互作用,提升細(xì)胞攝取效率。
三、合成方法與工藝優(yōu)化
化學(xué)合成路徑:
合成中間體(如(S)-2-[(芐氧羰基)氨基]-3-羥基丙酸芐酯)。
通過(guò)亞磷酸二苯酯處理、碘氧化等反應(yīng)構(gòu)建磷脂骨架。
硬脂酸乙?;腴L(zhǎng)鏈飽和脂肪酸。
氫解除去保護(hù)基團(tuán),得到目標(biāo)產(chǎn)物。
產(chǎn)率:優(yōu)化后總產(chǎn)率可達(dá)57.1%(5步反應(yīng))。
酶促合成法:以磷脂酰膽堿和L-絲氨酸為底物,在磷脂酶D催化下通過(guò)?;D(zhuǎn)移反應(yīng)生成磷脂酰絲氨酸。
四、主要用途
細(xì)胞膜模型構(gòu)建:
作為細(xì)胞膜磷脂雙層的重要模擬物,用于研究膜蛋白的結(jié)構(gòu)、功能及動(dòng)態(tài)變化,例如離子通道、受體蛋白的活性分析。
脂質(zhì)體制備:
作為核心成分,可自組裝形成脂質(zhì)體,包裹藥物或核酸(如siRNA、mRNA),通過(guò)膜融合或內(nèi)吞作用實(shí)現(xiàn)細(xì)胞內(nèi)遞送。
靶向遞送:
磷脂酰絲氨酸(PS)在細(xì)胞凋亡時(shí)外翻至膜表面,被巨噬細(xì)胞識(shí)別為“吞噬信號(hào)",可用于靶向遞送系統(tǒng)。
基因治療:
作為非病毒載體,保護(hù)基因復(fù)合物免受降解,并促進(jìn)其穿越細(xì)胞膜,適用于基因編輯和療法開(kāi)發(fā)。
信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)機(jī)制研究:
PS是細(xì)胞膜信號(hào)傳導(dǎo)的關(guān)鍵分子,可用于研究磷脂在激活信號(hào)分子(如蛋白激酶C)或受體(如Toll樣受體)中的作用。
免疫應(yīng)答調(diào)控:
PS暴露于細(xì)胞膜表面可調(diào)節(jié)免疫細(xì)胞的吞噬活性,用于探索免疫耐受、細(xì)胞凋亡及炎癥反應(yīng)的分子機(jī)制。
納米材料制備:
通過(guò)自組裝形成納米顆粒或納米囊泡,作為藥物遞送、基因轉(zhuǎn)染或成像探針的載體。
表面電荷調(diào)控:
利用其負(fù)電荷特性設(shè)計(jì)pH或酶響應(yīng)型脂質(zhì)載體,實(shí)現(xiàn)條件觸發(fā)的藥物釋放。
細(xì)胞膜標(biāo)記:
結(jié)合熒光染料或放射性同位素,追蹤細(xì)胞內(nèi)外的物質(zhì)轉(zhuǎn)運(yùn)、膜融合及動(dòng)態(tài)變化,為細(xì)胞生物學(xué)研究提供可視化工具。
cas:321883-23-2(鈉鹽)
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