Diazo Biotin-PEG3-DBCO,生物素-三乙二醇-二苯基環(huán)辛炔的介紹
2025-11-08
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Diazo Biotin-PEG3-DBCO 是一種結(jié)合重氮基團(tuán)、生物素、三聚乙二醇(PEG3)和二苯并環(huán)辛炔(DBCO)的多功能生物偶聯(lián)試劑,以下是對(duì)其的詳細(xì)介紹:
一、基本信息
英文名稱:Diazo Biotin-PEG3-DBCO
中文名稱:重氮生物素-三聚乙二醇-二苯并環(huán)辛炔
分子式:C52H60N8O9S
分子量:973.16
外觀:白色或淡黃色固體
結(jié)構(gòu)式:

二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與功能
重氮基團(tuán)(Diazo):
具有高反應(yīng)活性,可以與多種生物分子發(fā)生反應(yīng),如與含氮基團(tuán)(如胺基)反應(yīng),形成穩(wěn)定的偶聯(lián)產(chǎn)物。
重氮基團(tuán)還可通過(guò)光活化或加熱與碳?xì)滏I發(fā)生插入反應(yīng),常用于標(biāo)記或偶聯(lián)靶分子。
生物素(Biotin):
具有與鏈霉親和素或抗生物素蛋白強(qiáng)力結(jié)合的能力,用于生物標(biāo)記和分子捕獲。
三聚乙二醇(PEG3):
提供了柔性和間隔功能,有助于增加偶聯(lián)物的溶解度和穩(wěn)定性。
減少非特異性結(jié)合和聚集,提高分子的生物相容性。
二苯并環(huán)辛炔(DBCO):
一種對(duì)疊氮基團(tuán)(Azide)具有高度親和力的環(huán)辛炔衍生物,用于點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)(click chemistry)。
DBCO可以與疊氮基團(tuán)進(jìn)行無(wú)銅點(diǎn)擊反應(yīng)(copper-free click reaction),在溫和條件下高效生成穩(wěn)定的三唑環(huán)結(jié)構(gòu)。
三、應(yīng)用領(lǐng)域
生物標(biāo)記:
可用于蛋白質(zhì)、抗體、核酸等生物大分子的標(biāo)記和偶聯(lián)。
通過(guò)重氮基與蛋白質(zhì)中的酪氨酸殘基發(fā)生共價(jià)結(jié)合,將生物素和DBCO基團(tuán)引入蛋白質(zhì),修飾后的蛋白質(zhì)可以用于后續(xù)的生物正交反應(yīng)。
點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng):
由于含有DBCO基團(tuán),該試劑可以與含疊氮化物的分子進(jìn)行無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng),從而實(shí)現(xiàn)生物分子間的偶聯(lián)。
細(xì)胞表面標(biāo)記:
通過(guò)點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng),將生物素標(biāo)記到細(xì)胞表面特定分子,用于流式細(xì)胞術(shù)或熒光顯微鏡觀察。
藥物遞送系統(tǒng):
作為連接器,將藥物分子與載體(如納米顆粒、脂質(zhì)體)相連,提高藥物的靶向性和生物相容性。
生物傳感器的開發(fā):
利用其生物標(biāo)記和點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)的特性,開發(fā)高靈敏度的生物傳感器,檢測(cè)金屬離子、有機(jī)分子或生物分子。
ADC合成:
是一種可降解(cleavable)的含3個(gè)單元PEG的ADC linker,可用于合成抗體偶聯(lián)活性分子(ADC)。
蛋白質(zhì)組學(xué)研究:
可用于蛋白質(zhì)的富集、分離和鑒定等研究。
四、操作與儲(chǔ)存
溶解性:
在有機(jī)溶劑如DMSO、DMF中良好溶解,PEG鏈提高了在水中的溶解性。
儲(chǔ)存條件:
-20℃避光保存,避免頻繁解凍,儲(chǔ)存時(shí)間為1年。
操作注意事項(xiàng):
重氮基反應(yīng):可通過(guò)光活化或加熱與碳?xì)滏I(如酪氨酸殘基)發(fā)生插入反應(yīng),需控制反應(yīng)條件以確保特異性。
點(diǎn)擊反應(yīng):DBCO基團(tuán)與疊氮基團(tuán)快速特異性結(jié)合,生成穩(wěn)定三唑環(huán),需控制溫度、時(shí)間等條件以確保反應(yīng)效率。
毒性:操作時(shí)需佩戴防護(hù)裝備(如手套、護(hù)目鏡),以防止試劑對(duì)皮膚和眼睛的刺激。
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