Biotin-SS-azide（生物素-二硫鍵-疊氮）是一種結(jié)合生物素、二硫鍵和疊氮基團(tuán)的化學(xué)交聯(lián)劑，廣泛應(yīng)用于生物標(biāo)記、點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)、靶向藥物遞送及生物醫(yī)學(xué)研究等領(lǐng)域。

一、基本信息

• 中文名稱：生物素-二硫鍵-疊氮

• 英文名稱：Biotin-SS-azide

• CAS號：1620523-64-9

• 分子式：C??H??N?O?S?

• 分子量：404.57

• 外觀：通常呈現(xiàn)為淡黃色或白色固體

• 純度：一般大于95%

• 溶解性：可溶于大部分有機(jī)溶劑，如二氯甲烷、DMF、DMSO等，并具有一定的水溶性

結(jié)構(gòu)式：

二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與功能

• 生物素基團(tuán)：生物素是一種小分子維生素，能夠與鏈霉親和素（Streptavidin）或親和素（Avidin）形成非常穩(wěn)定的非共價(jià)結(jié)合。這種高親和力結(jié)合使得生物素成為生物標(biāo)記和檢測的理想工具。

• 二硫鍵部分：二硫鍵（-S-S-）是一種能夠在還原條件下斷裂的化學(xué)鍵。在生物素-二硫鍵-疊氮中，二硫鍵作為連接基團(tuán)，將生物素與疊氮基團(tuán)連接起來。在需要釋放連接的分子時(shí)，可以使用還原劑（如DTT、TCEP等）斷裂二硫鍵，從而實(shí)現(xiàn)化學(xué)鍵的斷裂和材料的降解。

• 疊氮基團(tuán)部分：疊氮基團(tuán)（-N?）是點(diǎn)擊化學(xué)（Click Chemistry）中的常用基團(tuán)，能夠與炔基（Alkyne）通過銅催化的環(huán)加成反應(yīng)（CuAAC）形成共價(jià)鍵。這種反應(yīng)具有高效、快速、特異性強(qiáng)等特點(diǎn)，是生物偶聯(lián)技術(shù)中常用的一種連接方法。

三、應(yīng)用領(lǐng)域

1. 生物標(biāo)記與檢測：

• 生物素-二硫鍵-疊氮可用于標(biāo)記蛋白質(zhì)、核酸和多肽等生物分子。通過疊氮基團(tuán)與炔基化合物的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，可以將生物素標(biāo)記到目標(biāo)分子上，從而實(shí)現(xiàn)對其的追蹤和檢測。

• 利用生物素與鏈霉親和素或親和素的高親和力，還可以通過親和層析技術(shù)純化目標(biāo)分子。

2. 點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)：

• 生物素-二硫鍵-疊氮中的疊氮基團(tuán)可以參與點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，與炔烴、DBCO或BCN試劑反應(yīng)形成穩(wěn)定的三唑鍵。這種反應(yīng)在生物偶聯(lián)技術(shù)中具有廣泛應(yīng)用，如構(gòu)建多功能分子工具、設(shè)計(jì)生物傳感器和分子探針等。

3. 靶向藥物遞送系統(tǒng)：

• 生物素-二硫鍵-疊氮可與含有炔烴基團(tuán)的藥物載體結(jié)合，形成靶向藥物遞送系統(tǒng)。通過生物素與細(xì)胞膜上的生物素受體結(jié)合，可實(shí)現(xiàn)藥物的靶向輸送。同時(shí)，二硫鍵在細(xì)胞內(nèi)還原環(huán)境下的斷裂特性，還可用于實(shí)現(xiàn)藥物的定時(shí)釋放或定位釋放。

4. 生物醫(yī)學(xué)研究：

• 在蛋白質(zhì)組學(xué)、基因組學(xué)、細(xì)胞生物學(xué)等領(lǐng)域，生物素-二硫鍵-疊氮具有廣泛的應(yīng)用前景。例如，它可以用于研究蛋白質(zhì)之間的相互作用、細(xì)胞信號傳導(dǎo)等生物學(xué)過程。

5. 抗體偶聯(lián)藥物（ADC）合成：

• 生物素-二硫鍵-疊氮還可用于合成抗體偶聯(lián)藥物。通過點(diǎn)擊化學(xué)與含炔烴的抗體進(jìn)行標(biāo)記，可以實(shí)現(xiàn)藥物的靶向遞送和高效治療。

四、使用與儲存

• 使用方法：通常包括溶解、反應(yīng)和純化三個(gè)步驟。將Biotin-SS-azide溶解在適當(dāng)?shù)木彌_液中，與目標(biāo)分子（如蛋白質(zhì)或表面）混合，在適當(dāng)?shù)膒H和溫度條件下進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)后，可通過透析、凝膠過濾或親和層析等方法純化反應(yīng)產(chǎn)物。

• 儲存條件：建議-20℃冷藏保存，避免反復(fù)凍融和光照。

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