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        cas:115416-38-1,Biotin-C5-amine,生物素-氨基的介紹

        2025-11-01 [68]

        Biotin-C5-amine(CAS號(hào):115416-38-1)是一種重要的生物素衍生物,具有特殊的化學(xué)結(jié)構(gòu)和廣泛的應(yīng)用潛力,以下是對(duì)其的詳細(xì)介紹

        一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與基本性質(zhì)

        • 分子式與分子量:Biotin-C5-amine的分子式為C??H??N?O?S,分子量為328.475。

        • 結(jié)構(gòu)組成:由生物素(Biotin)核心、五碳間隔鏈(C5烷基鏈)和末端伯胺(-NH?)組成。生物素部分保持與親和素(Avidin)或鏈霉親和素(Streptavidin)的高親和力結(jié)合能力,而戊胺鏈提供空間靈活性,減少標(biāo)記分子與目標(biāo)分子之間的干擾。

        • 物理性質(zhì)

          • 外觀:白色至淡黃色固體粉末。

          • 溶解性:易溶于有機(jī)溶劑(如DMSO、乙醇、甲醇等),在弱堿性水溶液中也有一定溶解性。

          • 熔點(diǎn):175-180°C。

          • 穩(wěn)定性:在室溫下穩(wěn)定,但易吸潮,吸潮后活性會(huì)降低直至失去活性。

        結(jié)構(gòu)式:
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        二、化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)活性

        • 高度極性:Biotin-C5-amine分子具有高度極性,能夠與水形成氫鍵,因此具有水溶性。

        • 末端氨基的反應(yīng)性:末端氨基(-NH?)具有典型的親核性,可與NHS酯、異氰酸酯、醛基或酮基發(fā)生共價(jià)反應(yīng),實(shí)現(xiàn)穩(wěn)定偶聯(lián)。這種反應(yīng)活性使得Biotin-C5-amine能夠作為連接體(linker)用于合成各種生物分子探針和藥物分子。

        • 與金屬形成絡(luò)合物:Biotin-C5-amine還已知與金屬如鈀、銅和金形成絡(luò)合物,進(jìn)一步擴(kuò)展了其應(yīng)用范圍。

        三、應(yīng)用領(lǐng)域

        • 生物分子標(biāo)記與檢測(cè)

          • 蛋白質(zhì)標(biāo)記:Biotin-C5-amine可用于標(biāo)記蛋白質(zhì),通過生物素-親和素系統(tǒng)實(shí)現(xiàn)ELISA、Western Blot、流式細(xì)胞術(shù)等檢測(cè)。

          • 抗體修飾:作為抗體修飾劑,改善抗體的特異性和靈敏度。

          • 核酸標(biāo)記:用于核酸的標(biāo)記和檢測(cè),提高核酸雜交的效率和特異性。

        • PROTAC合成

          • 作為連接體:Biotin-C5-amine可作為PROTAC(蛋白裂解靶向嵌合體)的連接體,用于合成PROTAC分子。PROTACs包含兩個(gè)不同的配體,通過連接體連接,一個(gè)是E3泛素連接酶的配體,另一個(gè)是靶蛋白的配體。它們利用細(xì)胞內(nèi)泛素-蛋白酶體系統(tǒng)選擇性降解靶蛋白。

          • 靶向蛋白降解:通過連接E3泛素連接酶配體與靶蛋白配體,實(shí)現(xiàn)靶向蛋白降解,為疾病治療提供新的策略。

        • 生物傳感器制備

          • 靶標(biāo)捕獲:Biotin-C5-amine修飾到探針或納米載體上,可在生物傳感器中實(shí)現(xiàn)靶標(biāo)捕獲。

          • 信號(hào)放大:通過生物素-親和素系統(tǒng)的高親和力結(jié)合,實(shí)現(xiàn)信號(hào)放大,提高生物傳感器的靈敏度和選擇性。

        • 藥物開發(fā)與細(xì)胞研究

          • 藥物追蹤:用于追蹤藥物在細(xì)胞內(nèi)的分布或靶向遞送,提高藥物的治療效率。

          • 細(xì)胞培養(yǎng):作為細(xì)胞培養(yǎng)的添加劑,改善細(xì)胞的生長(zhǎng)和分化條件。

          • 免疫沉淀:用于免疫沉淀實(shí)驗(yàn),分離和純化特定的蛋白質(zhì)復(fù)合物。

        • 材料科學(xué)

          • 納米材料偶聯(lián):與納米材料或糖類偶聯(lián),用于生物傳感器或分子固定。

          • 生物芯片制備:作為生物芯片的修飾劑,提高生物芯片的特異性和靈敏度。

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